Контрольная работа
по курсу «Основы биохимии»
№1
Определите тип аминокислоты согласно физико-химической, физиологической и структурной классификации, охарактеризуйте химические и кислотно-основные свойства. Приведите реакции с HCl, NaOH, HNO2, CH3OH. Напишите формулу аминокислоты в изоэлектрической точке, а также ее катионную и анионную формы в растворе. В какой из указанных форм данная аминокислота будет находиться при физических значениях рН в организме (рН = 7)?
Ответ: Метионин - мобильный одноуглеродный фрагмент, который используется для метилирования большого числа разных соединений. Незаменимая протеиногенная серосодержащая моноаминокарбоновая аминокислота с неполярным радикалом (б - амино - г - метилтиомасляная кислота).
CH3 - S - (CH2)2 - CH - COOH
¦
NH2
Сокращенное название: «Мет».
Физические свойства - бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворяется в воде.
Химические свойства - все аминокислоты содержат карбоксильную группу, обладающую кислотными свойствами и аминогруппу, от которой зависят основные свойства.
Изоэлектрическая точка - 5,74.
1) CH3 - S - (CH2)2 - CH - COOH + HCl >
> CH3 - S - (CH2)2 - CH - COOH Cl -
+ NH2
2) CH3 - S - (CH2)2 - CH - COOH + NaOH >
> CH3 - S - (CH2)2 - CH - COONa + H2O (натриевая соль
¦ аминокислокислоты).
3) CH3 - S - (CH2)2 - CH - COOH + НО - N = O >
¦ (HNO2)
> CH3 - S - (CH2)2 - CH - COOH + N2 + H2O
OH
4) CH3 - S - (CH2)2 - CH - COOH + CH3OH >
CH3
> CH3 - S - (CH2)2 - CH - COOH + C = O >
¦ CH3
> CH3 - S - (CH2)2 - CH - COOH + H2O
N = C (CH3)2
Одновременное присутствие в молекуле аминокислоты и кислотного и основного центра приводит к возможности внутримолекулярного взаимодействия с образованием биполярных ионов, или цвиттер - ионов:
CH3 - S - (CH2)2 - CH - COO- + Н+ >
NH3
> CH3 - S - (CH2)2 - CH - COO-
+ NH3
В водном растворе б - аминокислоты существуют в виде равновесной смеси биполярного иона, катионной и анионной формы:
+ - H+ + -H+
NH3 - CH - COOH > NH3 - CH - COO- > NH2 - CH - COO-
¦ +H+ ¦ +H+ ¦
CH3 CH3 CH2
¦ ¦ ¦
S S S
CH2 CH2 CH2
CH - NH2 CH - NH2 CH - NH2
COOH COOH COOH
Катионная форма Анионная форма
В среде рН = 7 существует в виде диполя.
№2
Напишите формулы дипептидов и трипептидов, построенных из остатков приведенных ниже аминокислот. Сделайте предположение о значении изоэлектрической точки. Приведите их полные названия, сокращенные названия.
Глутаминовая кислота, серин;
Серин, аланин, метионин.
Глутаминовая кислота
HOOC - CH2 - CH2 - CH - COOH
Серин
HOCH2 - CH - COOH
H2O
HOOC - CH2 - CH2 - CH - COOH + HOCH2 - CH - COOH >
¦ ¦
NH2 NH2
> HOOC - CH2 - CH2 - CH - C + HOCH - CH - C - OH
¦ ¦ ¦ ¦
NH2 O NH2 O
Глутамилариновая кислота.
Глу - Сер
рНi = (3,22 + 5,68) / 2 = 4,45
Аланин
CH3 - CH - COOH
Метионин
HOCH2 - CH - COOH + CH2 - CH - COOH +
NH2 H NH2
- 2H2O
+ CH2 - S - (CH2)2 - CH - COOH >
H NH2
> HOCH2 - CH - C + CH2 - CH - C +
+ CH2 - S - CH2 - CH2 - CH - COOH
Серилаланилметионин Сер - Ала - Мет
рНi = (5,68 + 6 + 5,74) / 3 = 5,81
№3
Составьте формулу соответствующего триглицерида, назовите его. Приведите реакции со следующими реагентами:
I2;
H2;
HBr.
Рассчитайте йодное число и количество водорода в граммах и литрах, необходимое для полной гидрогенизации 1 килограмма этого жира (условия нормальные).
Остаток линолевой и два остатка линоленовой кислот.
CH - OH C17H31COOH
CH2 - OH C17H29COOH
CH - OH HO - C - H31C17
O - 3 H2O
CH2 - OH + HO - C - H29C17 >
O
CH2 - OH HO - C - H29C17
1 CH - O - C - C17H31
2 CH2 - O - C - C17H29
3 CH2 - O - C - C17H29
1 - линолеоил - 2 - линолеонил - 3 - линолеонилглицерин
H2 - гидрогенизация.
CH - C - (CH2)6 - (CH2 - CH = CH2)2 - (CH2)4 - CH3
¦ O
CH2 - C - (CH2)6 - (CH2 - CH = CH2)3 - (CH2)4 - CH3 + 5H2 >
CH2 - C - (CH2)6 - (CH2 - CH = CH2)3 - (CH2)4 - CH3
¦ O H H
CH - C - (CH2)6 - (CH2 - CH - CH2)3 - (CH2)4 - CH3
Страницы: 1, 2
