Главная:
Рефераты
На главную
Генетика
Государственно-правовые
Экономика туризма
Военное дело
Психология
Компьютерные сети интернет
Музыка
Москвоведение краеведение
История
Зоология
Геология
Ботаника и сельское хоз-во
Биржевое дело
Безопасность жизнедеятельности
Астрономия
Архитектура
Педагогика
Кулинария и продукты питания
История и исторические личности
Геология гидрология и геодезия
География и экономическая география
Биология и естествознание
Банковское биржевое дело и страхование
Карта сайта
Генетика
Государственно-правовые
Экономика туризма
Военное дело
Психология
Компьютерные сети интернет
Музыка
Москвоведение краеведение
История
Зоология
Геология
Ботаника и сельское хоз-во
Биржевое дело
Безопасность жизнедеятельности
Астрономия
Архитектура
Педагогика
Кулинария и продукты питания
История и исторические личности
Геология гидрология и геодезия
География и экономическая география
Биология и естествознание
Банковское биржевое дело и страхование
Карта сайта
Рефераты. Обзор рынка заменителей сахара, выпускаемых отечественной промышленностью и поступающих по импорту и разработка рекомендаций по их применению
-глюкоза: L-глюкоза получена синтетически, восстановлением лактона L -глюконовой кислоты. a -L-глюкоза -- кристаллы tпл 142-143° С [a ]D= - 95,5° (в воде) и - 51,4° (равновесная система в воде). Химические свойства L- глюкозы такие же, как у D-глюкозы. Нахождение в природе. В особом виде глюкоза содержится почти во всех органах зелёных растений.Особенно её много в виноградном соке, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мёд в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой. В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови (0.1 - 0.12%) и служит основным источником энергии для клеток и тканей организма.Повышение концентрации глюкозы в крови приводит к усилению выработки гормона поджелудочной железы -- инсулина, уменьшающего содержание этого углевода в крови. Химическая энергия питательных веществ, поступающих в организм, заключена в ковалентных связях между атомами. В глюкозе количество потенциальной энергии составляет 2800 кДж на 1 моль (то есть на 180 грамм). Получение.Глюкоза может быть получена гидролизом природных веществ, в состав которых она входит. В производстве её получают гидролизом картофельного и кукурузного крахмала кислотами. H2SO4, t (C6H10O5) n + nH2O ѕ ѕ ® nC6H12O6 Полные синтезы глюкозы, осуществлённые, исходя из диброма кролеина, а также из глицеринового альдегида и диоксиацетона, имеют лишь теоретический интерес. В природе глюкоза наряду с другими углеводами образуется в результате реакции фотосинтеза: хлорофилл 6CO2 + 6H2O ѕ ѕ ѕ ® C6H12O6 + 6O2-Q В процессе этой реакции аккумулируется энергия Солнца. Применение. Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям в результате которых образуется диоксид углерода и вода, при это выделяется энергия согласно итоговому уравнению: C6H12O6 + 6O2 ѕ ® 6H2O + 6CO2 + 2800 кДж Этот процесс протекает ступенчато, и поэтому энергия выделяется медленно. Глюкоза также участвует во втором этапе энергетического обмена животной клетки (расщепление глюкозы) . Суммарное уравнение выглядит так: C6H12O6+2H3PO4 + 2АДФ ѕ ® 2C3H6O3 + 2АТФ + 2H2O Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т.д.), в текстильной промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и гликоновых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению. На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива. Физические свойства. Глюкоза -- бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата:C6H12O6 · H2O. По сравнению со свекловичным сахаром она менее сладкая. Химические свойства.Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов и альдегидов. Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами: Свойства, обусловленные наличием в молекуле гидроксильных групп альдегидной группы 1. Реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами). 2. Реагирует с оксидом серебра (I) в аммиачном растворе (реакция “серебряного зеркала”): CH2OH(CHOH) 4-COH + Ag2O® CH2OH(CHOH) 4-CO2H + 2AgЇ Глюкоза способна подвергаться брожению: а) спиртовое брожение C6H12O6®2CH3-CH2OH+ CO2 б) молочнокислое брожение C6H12O6® 2CH3-CHOH-COOH молочная кислота: 1. Как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) c образованием алкоголята меди (II) 2. Окисляется гидроксидом меди (II) (с выпадением красного осадка).Под действием восстановителей превращается в шестиатомный спирт в) маслянокислое брожение C6H12O6® C3H7COOH + 2H2 + 2CO2 масляная кислота D-глюкоза даёт общие реакции на альдозы, она является восстанавливающим сахаром, образует ряд производных за счёт альдегидной группы (фенилгидразон, n-бромфенилгидразон и др.). Озазон глюкозы идентичен озанону маннозы, которая является эпимером глюкозы, и озазону фруктозы. При восстановлении глюкозы образуется шестиатомный спирт сорбит; при окислении альдегидной группы глюкозы -- одноосновная D- глюконовая кислота, при дальнейшем окислении -- двухосновная D-сахарная кислота. При окислении только вторичной спиртовой группы глюкозы (при условии защиты альдегидной группы) образуется D-глюкуроновая кислота. Образование D-глюкуроновой кислоты из D-глюкозы может происходить при действии ферментов оксидаз или дегидрогеназ глюкозы. При пиролизе D-глюкозы образуются гликозаны: a -гликозан и левоглюкозан (b -глюкозан) . Далее рассмотрим:1) Строение глюкозы и фруктозы и их реакции их;2) Общие формулы глюкозоподобных веществ и стереохимические отношения;3) Описание триоз, пентоз и гексоз -- глюкозы, фруктозы;4) Синтез Э. Фишера глюкозы, фруктозы и их оптических антиподов и i-изомеров.Глюкоза и фруктоза одновременно возникают из тростникового сахара при его инверсии, а именно, например, при кипячении раствора его с слабой серной кислотой:C11H22O11 + Н2О = с6h12o6 + С6Н12O6.Происходит гидролиз: частица тростникового сахара, присоединяя частицу воды, распадается на частицу глюкозы и частицу фруктозы. Все природные глюкозоподобные вещества могут быть получены при гидролизе более сложных соединений, находящихся преимущественно в растениях, например тростникового сахара, крахмала, клетчатки, различных камедей, или гумми и т. п.; потому глюкозы называются моносахаридами, а вещества, из которых они получаются при инверсии -- бисахаридами, трисахаридами и т. д. Глюкозы называют также сахаромонозами и просто сахарами, а тростниковый сахар служит представителем сахаробиоз. Формулы глюкозы и фруктозы в обычном структурном смысле таковы:I. CH2 (OH).[СН(ОН)] 4 .СОНII. СН 2 (ОН).[СН(ОН)] 3.СО.СН 2 (ОН).Глюкозы есть альдегид, а фруктоза -- кетон предельного, шестиатомного спирта с нормальным углеродным ядром. Следующие превращения побудили принять эти формулы: а) глюкозы и фруктоза присоединяют водород при действии амальгамы натрия на водные растворы их, превращаясь в предельные шестиатомные спирты С 6 Н 14 О 6. б) глюкозы и фруктоза присоединяют цианистый водород CNH (реакция Килиани), образуя нитрилы C7H13O6N; эти переводятся затем в одноосновные гексаоксикислоты, которые при нагревании с концентрированной йодисто-водородной кислотой и с красным фосфором превращаются в гептиловые кислоты: из глюкозы получается нормальная гептиловая кислота:СН 3.СН 2.СН 2.СH 2.СН 2.СН 2.СО 2H,а из фруктозы -- бутилметилуксусная:(СН 3.СН2.СН2.СН2).СН(СО2Н).СН3.в) глюкозы и фруктоза с фенилгидразином, а также и с гидроксиламином и анилином, вступают во взаимодействие по одному типу, образуя фенилгидразиды, оксимы и анилиды. Реакция с фенилгидразином выражается так:C6H12O6 + N2H3.С6H5 = C6H12O5(N2 H.С 6H5) + H2O.Остаток фенилгидразина встает на место альдегидного или кетонного кислорода; получающиеся при этом фенилгидразиды, так называемые гидразоны глюкозы и фруктозы, изомерны, что и показывают следующие формулы:СН 2 (ОН).[СН(ОН)] 4.С(N 2H.C6H5)H = C12H18O5N2СH 2 (ОН).[СН(ОН)] 3.С(N 2 H.С 6H5).СН 2(ОН) = C 12H18O5N2.При избытке фенилгидразина и при нагревании происходит следующая реакция:С 6 Н 12 О 5(N2 H .С 6 Н 5) + N2H3.С 6H5 = C6H10O4(N2 H.С 6 Н 5)2 + H2O + H2.Из образовавшегося в первый момент гидразона получается так называемый озазон глюкозы или фруктозы, С 11H22O4N4, вода и водород; последний по мере течения реакции действует на избыток фенилгидразина, превращая его в аммиак и анилин:N2 Н 3.С 6 Н 5 + Н 2 = NH3 + C6H3.NH2.Озазон получается один и тот же и из глюкозы, и из фруктозы; из этого следует, так как положение остатка фенилгидразина в обоих гидразонах определенное, что второй остаток фенилгидразина при образовании озазона из глюкозы соединяется со вторым углеродом (форм. I), соседним с альдегидной группой, а при образовании из фруктозы -- с первым (форм. II), соответствующим углероду в альдегидной группе глюкозы:CH2(OH).[CH(OH)]3.C(N2H.C6H3).C(N2H.C6H5)H.Озазоны играют большую роль при изучении сахаров, для характеристики их и при выделении из смесей, потому что они хорошо кристаллизуются, в виде желтых иголочек, и мало растворимы; гидразоны иногда также удобны для этого. Образование озазонов, при чем происходят еще аммиак и анилин, можно считать самой характерной реакцией глюкозоподобных веществ; все другие реакции их, кроме способности разлагаться на спирт и СО 2 при брожении, свойственны веществам самых разнообразных функций; к тому же способность бродить под влиянием дрожжей обнаруживают далеко не все моносахариды. С дымящей соляной кислотой озазон реагирует так:C18H22O4N4 + 2H2 O + 2НCl = C 6H10O6 + 2HCl.N2H3.C6H5.Получается так называемый озон в растворе и хлористо-водородный фенилгидразин в осадке; оба остатка фенилгидразина в озазоне заменились двумя кислородами:СН 2 (ОН).[СН(ОН)] 3.СО.СОН;Оцон есть альдегидокетоноспирт. Оцоны важны при изучении сахаров тем, что при восстановлении (цинковая пыль и серная кислота) они переходят в сахар:C6H10O6 + H2 = C6H12O6;в данном случае восстановление приводит к фруктозе. Таким образом глюкозу через оцон можно превратить в фруктозу. Такой же переход можно сделать через изоглюкозамин [Вещество изомерное с глюкозамином, получаемым из хитина (в оболочке омаров) при нагревании с крепкой соляной кислотой; глюкозанин с фенилгидразином дает озазон глюкозы, а с азотистой кислотой -- правовращающую глюкозы, которая не однако способна бродить (Тиманн)], получающийся при восстановлении озазона, потому что изоглюкозамин с азотистой кислотой распадается на азот и фруктозу:C6H1O5.NH2 + HNO2 = C6H12O6 + N2 + H2O.г) Способность глюкозы и фруктозы восстановляться в спирты и образовать нитрилы и гидразоны объясняется присутствием в них альдегидного [Только неспособность окрашивать фуксиносернистую кислоту говорит за отсутствие в глюкозы альдегидной группы; но пока вообще неизвестно, как к этому реагенту относятся другие оксиальдегиды] или кетонного кислорода; при образовании озазонов имеет значение уже спиртовая группа; спиртовая натура глюкозы сказывается в их способности соединяться с основаниями, давать щелочные и щелочноземельные алкоголяты. Присутствие пяти спиртовых группировок дает им возможность образовать пятизамещенные эфиры с кислотами:С6Н12О6 + 5R(ОН) = С6Н7R5О6 + 5Н2О,где R означает кислотный радикал. д) Способность восстановлять Фелингову жидкость, т. е. окись меди в щелочном растворе, объясняется одновременным присутствием спиртовой и кетонной или альдегидной группировок. Таким образом структурные формулы глюкозы и фруктозы можно считать доказанными. В природе существуют и получены синтетически еще многие вещества, обладающие свойствами глюкозы. Структурные формулы, им отвечающие, следующие:А. СН 2 (ОН).[СН(ОН) n.СНО,В. СН 2 (ОН).[СН(ОН)] n--1.СО.СН 2 (ОН).При n = 4 формула А превращается в формулу глюкозы, а В -- в формулу фруктозы. Величина n получила в настоящее время значение 1, 2 и т. д. до 7 включительно. А выражает строение альдоз, а В -- кетоз; эти названия произошли от слов альдегид, кетон. При n = 1 в частице заключается три атома углерода, при n = 2 -- четыре и т. д.; общие названия образующихся таким образом групп соединений следующие: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы (сюда относится глюкозы и фруктоза), гептозы, октозы и нонозы.
Страницы:
1
,
2
,
3
,
4
,
5
, 6,
7
,
8
Апрель (48)
Март (20)
Февраль (988)
Январь (720)
Январь (21)
2012 © Все права защищены
При использовании материалов активная
ссылка на источник
обязательна.